私は３０代男性です。 今まで出会いを求めて街コン、婚活イベントには多々参加しましたが、好きになった人や良い関係につながるような出会いは全くありませんでした。

時間をかけずに合理的に素敵な人と結婚したいからお金を払ってる人は、主さんにはあんまり向かないと思う。異性の友達作るより結婚相手に時間とお金かけたいから。
知人の紹介や普通の飲み会なら進展する可能性もあると思う。
友達から進展したいと思うなら、もっと気楽に恋愛したいと思う女性が集まる場所に行ってみたら？相席屋とか、合コンセッティングしてくれる業者もあるよ。大きなイベントではなく、アットホームな感じの方が距離が縮まるかもしれないよ。