職場などの身近にいる人で自分が出来なかった事　(大学進学など)を実現している人を見ると羨ましいのと同時に自分が出来る家庭環境に生まれなかったのかと悲しい気持ち

そういう嫌味を言ってこない主さんは常識人だと思うし。
たぶんチャレンジできなかったことが悔やまれているのではないでしょうか？　今は無理でも少しずつでもチャレンジしてみるだけでもやり切ったという思いが持てていいと思います。

チャレンジの中には、大学なら一般人にも向けて講義など受けられるものもあるので、そういった講義に参加するという方法もあるかと思います。主さん応援しています。