それなりの年齢なら
黙っていると思います。
10代や20代そこそこなら
一言言ってしまうかもしれませんが。
36歳と27歳って
もうりっぱな大人ですよ。
どんな生き方をしていこうが
二人が決めることなんですから。

主さんは性格的に
黙って見守ることができないのですか？

話を聞く程度に留め、お節介はしませんが

「私だったら～する」みたいな自分の意見位は話すかな。

はっきり言って、余計なお世話だと友人は思うと思います。 指摘しても良いのは 友人の両親だけでは 無いでしょうか？両親がきっと色々と本人に言っていると思います。が，本人はあなたに結婚したいって言うなら、あなたが何言っても無駄だと思います。ほかっておいては？
いい大人同士何だし‥

私も友人が相手の男が浮気癖が有るって 噂で聞いて言おうか悩んだけど言いませんでした。結婚して 今20年近くになり子供もいて幸せに暮らしてますよ。あの時余計な事言わなくて良かったと私は思ってます。案外上手く行くかも知れません
なので余計な事は言わ無い方が良いと思います。

他人より自分の心配した方が良いよ？

あなたの旦那さんが正社員だとしても
突然のリストラだってあるし、人生何があるかわからない。

なんでも親の承認がないと行動出来ない人も問題ありかな。

今までどうやってきたかが別れ道。
安楽な道を行くのも良し、険しく困難な道を選ぶも良し。

友人の彼氏がバイトだろうが、あなたの旦那さんがリストラになったら明日は我が身ですよ？

辛い思いをする事もあるかも知れませんが、あまり面と向かって否定的な事は言えないかな…

学校の問題とは違って、必ず答えはひとつじゃないですし…

日本の婚姻制度にも問題があると考える人もいますから、あまり結婚に固執して考えなくても良いのかも知れません。

二人の問題ですし、困っているなら話を聞いてあげる程度に収めるくらいでしょうか…

主さんが問題だと思ってても 当人達には良い関係かもしれないよ。
２７フリーターだから お友達としては 支えがいが有るという事も有る。

友達には何も言わないようにします。でもつい第三者の話題で似通った状態の人の話題が出ると否定的な意見を言ってしまって｢あ、この子もだったんだ｣と慌ててしまいます。
気をつけます。