彼女は今40歳、20代そこそこで結婚して20代後半で離婚、今中学生のお子さん2人を親戚のサポートをもらいながら育てています。 私は50代前半で大手会社の役

何が幸せかというのは、本人にしかわからないことです。
女性に現在中学生の子がいるのなら、難しい年頃ですし、当分再婚は考えてないと思います。
7〜8年後子どもたちが巣立った時点で、その後の人生をどう生きていくか？は、その時に考えればいい。
40歳でも50歳でもモテる人はモテるし、その気があれば再婚も出来ますから。

高収入の男性は愛人がいることが多いですし、妻のほうでも見て見ぬ振りがほとんどですから、愛人がいることで離婚問題にはおそらく発展しないですよね。
それなら今のままでいいのではないでしょうか？