東京と京都に住む人同士がお付き合いするって厳しいですか？ かなり遠距離になると思いますか？ また、遠距離恋愛で困難になってくる例を色々知りたいです。

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多少なりと参考になれば幸いです。
とは言え、私たちの場合は私が実家暮らしかつ多少休みの融通が利きやすいため一人暮らしの彼の元へ行く形を取っています。
その代わり私は交通費のみ自己負担、彼の自宅で過ごす分のお金は彼が出してくれます。
最短で2泊3日〜9泊10日の間、一緒に過ごすので交通費以上の支払いをして貰ってしまったと感じたタイミングで外食などした際は私もお金を出す様にしてます。
巷では遠距離恋愛で片方ばかり移動するのは良くないと言いますが、お互いに納得した形に収まって関係が良好ならそれが1番かと。
また、匿名5さんの仰る通り。彼から月の交通費や移動時間が私の負担では無いかと言う話をキッカケに今現在、交際期間1年未満ながらトントン拍子で入籍までの話が進んでいる状況です。