何で自分は男に生まれたんだろう。 男に生まれて良かったと思うのは多少だけで、男に生まれて辛いです。

それは私が普通にオバサンなので嬉しいです。
二十歳の子に「お姉さん」て言われてそれはないわと思ったけど嬉しいです。

褒めて、反応を見ては？
女子は褒められ慣れてない人は警戒します。何か企んでるのかな？って。
でも毎回、的を得た褒め方なら「ちゃんと自分のこと見ててくれてる」と思います。
好きな人以外には乱用してはダメです。「誰にでも言ってるんだ…」とガッカリさせます。

綺麗じゃないのに「綺麗」って褒めるのもダメです。嘘はバレます。

褒め方は下手でも、好意は伝わると思います。