20歳の息子を自立させるために親が出来ることはあるのでしょうか。 専門学校進学のため親に借金をして入学したものの一学期で退学し、就職して即返済すると豪語し

素晴らしいです、親のお金で一人暮らしさせる親が多いのにそれは違うと考えられてるのはとても良いと思います、その通りだと思います

食費とスマホ代、そして20歳を超えているので年金や住民税などは如何されてるでしょうか？
借金は勿論ですがそちらも貰わないとご飯出さないよ！携帯止まっても知らないよ！税金の取り立てくるよ！と本人に動かないと実害があるという経験をさせるような感じで居づらくさせる(実質住の取り上げ)のはいかがでしょうか？
警告として言い続けて少額でも、今よりは多いお金を入れることを約束させるのです
顔色や機嫌を伺ったりしなくていいです、息子さんは大人なのですから
逆にこれまでと変わらず子供のように接していたら息子さんも子供で居続けてしまうと思います
毅然とした態度で心を鬼にして口うるさく催促や就活状況を頻繁に聞いていいと思います
その代わり少しでも好転したらそれを言語化して大人になったねと褒めるのです
もし再度悪化したらまた〜とは言わず的確に簡潔にそこを責めるように
以上を逆に息子さんに全て言った上で実行してみてはいかがでしょうか
憎いからやってる訳じゃないというアピールにもなりますし、効果的かと思われます

息子さんと喧嘩しろという訳ではありません、あなたが間違ってるという非難でもありません
親離れ子離れの時期が来たのですから互いに大人同士の冷静な話し合いを頑張って下さい