今の時代はどんなに仕事ができても正論言い負かしタイプの上司って好かれないものですか？ 女性の職場。育休前に一緒に働いていた上司が戻ってくる時期になりました

ご相談の文のはじめと終わりで相談・質問の内容が異なっていらっしゃいますね。
一応両方にお答えできるようにしたいと思います。

> 今の時代はどんなに仕事ができても正論言い負かしタイプの上司って好かれないものですか？

そんなこともないとは思いますよ。
同じような属性の部下などにはその上司に憧れを持つような人も中にはいるのではないでしょうか。

> 「前まで大丈夫だったのに一緒に働いていないうちにその人が本当にダメになってしまう」事に不思議を感じてます。皆言えなかっただけでしょうか？

いいえ、違うように思います。この文の通り「前は大丈夫だった」のであれば、ダメなことや嫌だということを言えないということがそもそも起こらないですよ。
その上司が育休の間に他の皆さんが働いている職場の環境の中で、皆さんの心境が変化したんじゃないでしょうか。