40代後半、独身女性です。 20代、30代とそれなりに男性とお付き合いしてきましたが、結婚には至りませんでした。 30代、かなり消耗する恋愛をして、それ以降

ここでそれくらいの年の差夫婦やカップルはいるとか言ってる人はいますが無意味です。
確かにいますけど女性が８歳以上年上の夫婦って女性が年上の夫婦の中で見るとかなり少数です。その男性からすると８歳も年上なわけですからね。
でも結婚を諦める必要はないと思います。まだ４０代ですから。

どうしてもその男性が好きならまず話す事から始めていってください。
相手との進展が望めなさそうならキッパリ諦めて次へと行動する。