転職したいけど、人手不足の職場…自分がいなくても会社はまわることは分かってるけど…

じゃあそのままで。

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一生転職（退職）できないと思う
その考えなら

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わかるー。
事情あって転職を考えているんだけど今までお世話になったし恩も情も感謝もある、人手不足で大変な内情もわかってる、自分がいなくても会社は回るのも知ってる、でもそうなんですよね。
わかるよ。
そんな簡単に割り切れない気持ちありますよね。
後悔しないには悩んで悩んで悩み尽くして最善を探すしかないと思います。
自分の納得がいくまでやるしかない。
双方正社員だと難しいけど可能なら限界まで兼任両立するとか、会社側はどちらにしても特に何かが変わる事もそんなに無いのでご自分の気持ちを大切にしたら良いと思います。

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どんどんチャレンジしてみればいい。人生あっと言う間に終わる。

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こんな言い方で申し訳ないけど、辞めた人が出てから次の募集をするってシステムもあるので気にしないで。
うちの所は「休みがちなあの人が辞めてくれたら人事に募集かけてもらえるのにな～」と責任者がボヤいてるくらいです。

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申し訳ないが先立つならまだ転職するほど切羽詰まっていないんだと思う

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困るのは辞められることではなく、突然来なくなることだよ。2ヶ月後に辞めます、なら問題ない。引き止めるのは、そうするのが礼儀だからだよ。気にしなくていい。

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