20歳以上は年上の女性に恋をしています。 私は30代でお相手の女性はどんな…

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2026/01/10 06:29(更新日時)

20歳以上は年上の女性に恋をしています。

私は30代でお相手の女性はどんなに若くても50代の後半くらいでおそらくは還暦は過ぎているのではないかと思う年上のお姉さんです。

おそらくというのは私はそのお姉さんの年齢も名前すらも知らないからです。いつも駅の喫煙所で見かけるだけで話したことはありません。

ただずっとステキな人だなって眺めてるだけで満足だったのに最近キッカケがあってできることなら付き合いたいって思うようになってしまいました。

もちろんお相手からしたらすごく若い男から好きなんですなんて言われても迷惑なだけなのはわかっています。でもそのお姉さんのことを想うとすごく切なくて苦しいです。

私はどうしたら良いのでしょうか?かけられなくてもせめて声をかけたいし旦那さんがもしいるのなら結婚してるってわかれば諦めもつくと思います。

よろしくお願い致します。

No.4414617 (悩み投稿日時)

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No.3

>> 1 削除された回答 ここはいつも顔出してるわけじゃないんですがそうなんですね。

No.4

>> 2 削除された回答 私の意中のお姉さんも年下が好きっていう人だったらいいなと思っています。

本当にそのお姉さんの彼氏になりたいんです。

No.5

熟女専門の方っているんですね。
相手の女性は自分が恋愛相手として狙われるとは思わないので、普通に話しかけた方がリラックスして相手も話せると思います。

話の途中で旦那さんと一緒に行くんですか?とか探りを入れたらいいと思います。
上手くいくといいですね。頑張って下さい。

No.6

>> 5 私は世間の男は若い女が好きって感覚は全く理解できないのでイマイチイメージつきにくいんですが世間のイメージに照らし合わせれば恋愛対象なんですって伝えたらビックリさせてしまと思います。

「こんばんは。いつも見かけますね」から初めて「ステキなお姉さんだなと思って意識していました」くらいは言いたくなってきています。いきなり声かけてそこまで言うのはどうかな?とちょっと思いますけど女性として好きなんですって何か伝えたくて。

アドバイスありがとうございます。

No.7

相手が何歳だろうと同じです。
行動しなければ前進しません。
わざわざ年齢差を書いての相談は嘘くさくみえます。
事実だとしたら
こんなところでウジウジしてる息子より若い男は気持ち悪い。

No.8

嫌な言い方になってたら申し訳ないです。
若い男性から気になるアピールされたからといって女性が喜ぶとは思わない方がいいですよ。
警戒されたら終了で関係を築けなくなってしまいます。
喜ぶ女性も中にはいるかもしれませんが少ないと思います。

好きだからというごり押しで信頼を作ろうとするのではなく、通常の仲良い関係を作った上で好意を伝えていくのが1番だと思っています。

自分の気持ち優先ではなく、その女性の気持ちも考えられるようになったら良い関係が築けると思います。

No.9

>> 7 相手が何歳だろうと同じです。 行動しなければ前進しません。 わざわざ年齢差を書いての相談は嘘くさくみえます。 事実だとしたら こんな… >こんなところでウジウジしてる息子より若い男は気持ち悪い。

たしかにその通りです。
明日の金曜日に声をかけようと思います。あともう声をかけるついでにプレゼントとラブレターも渡そうと思っています。

No.10

>> 8 嫌な言い方になってたら申し訳ないです。 若い男性から気になるアピールされたからといって女性が喜ぶとは思わない方がいいですよ。 警戒された… >自分の気持ち優先ではなく、その女性の気持ちも考えられるようになったら良い関係が築けると思います。

それもその通りだと思います。相手の気持ち優先なら今までどおり叶わぬ恋で眺めてるだけが一番ベストです。

しかしそれではどうしようもなくなったのでアタックしてきます。アドバイスを不意にしてしまって申し訳ないです。

No.11

「いつも見かけます」は怖すぎます。

初対面なんであれば

「そのタバコどこのですか?めっちゃ美味しそうに吸ってらしたんで、気になって」
「僕もチャレンジしてみたいんですけど、どんな銘柄がおすすめですか?」

とか

「その服(靴)どこのですか?彼女が好きそうで…プレゼントしたいんだけど、教えてください。」
「うわーこの店、めっちゃ好きそう!靴がいいのか、悩む…服のショップのおすすめとかはありませんか?」

とか。

んで次に見かけたら

「この間の、試してみました!」

とか何とかで、まずはあいさつと世間話する仲になるところから、って感じじゃないでしょうか。

No.12

いきなりプレゼントは怖いと思います。

私自身57歳ですが孫までいます。
アラ還の年齢なら既婚の可能性の方が高いです。
まずは声をかけて相手を知ってからにした方が
主さんが傷つかないですよ。

No.13

お返事ありがとう。あら、本当なのかな。

私ももういいトシですが、仮にもしも今、独身だとしても、40歳以下の男から見初められるなんて有り得ないと思っちゃいますね。

それどころか、男は何歳になっても、自分がオッサンだろうとジーサンだろうと、若い女が好きという人が多いので。

本当にそこまで年上が好きなら、と言っても、その年齢なら誰でもいいとかでもないよね?

例えば「誰でもいいからオバサンと付き合いたいんだな」と思われないように、その人を好いてるならそうわかるように告白すれば、と思います。

とはいえ、既婚の可能性も高いし。まずは独身なら、ということが大前提ですよね。

No.14

喫煙オバサンとかこの世で最も需要ない生き物だぞ…
そんなに好きなのか

No.15

>> 11 「いつも見かけます」は怖すぎます。 初対面なんであれば 「そのタバコどこのですか?めっちゃ美味しそうに吸ってらしたんで、気になっ… 返信ありがとうございます。

相手のお姉さんからしたらまず知らない人にいきなり話しかけられるだけで警戒されると思うので挨拶や世間話をしてそれでもう喫煙所に来なくなって会えなくなったらと思うと怖いです。

なのでアドバイスガン無視ですが私の中では声をかけるなら女性として気になってますと伝えたいなって思っています。

No.16

>> 12 いきなりプレゼントは怖いと思います。 私自身57歳ですが孫までいます。 アラ還の年齢なら既婚の可能性の方が高いです。 まずは声をか… 私の中ではプレゼントを渡さなくても声をかけられるだけで充分怖いのではないかな?と思っています。

もし仮に既婚者であるなら私の方が二度と喫煙所に顔出さないつもりです。本当にただ見てるだけの相手にした方がいいのに付き合いたいと思ってしまった私が悪いです。

なので傷つく結果になったとしても後悔のないように行動はしたいと思います。

No.17

>> 13 お返事ありがとう。あら、本当なのかな。 私ももういいトシですが、仮にもしも今、独身だとしても、40歳以下の男から見初められるなんて有り… 恥ずかしながら最初は年齢だけで私好みの年上のお姉さんだなということで気になっていました。仕事終わった後に短い時間でも会えることが楽しみで。

でも先日そのお姉さんが男性と楽しそうに話しているところを見かけてしまったんです。その時に楽しそうに話してる相手がなんで私じゃないんだってすごく切なくて苦しくなってしまって。

その時にハッキリと好きなんだって気持ちに気づきました。今はもう年齢だけではなくお姉さんだから大好きです。

No.18

>> 14 喫煙オバサンとかこの世で最も需要ない生き物だぞ… そんなに好きなのか 需要ないの意味がイマイチわからないですがすごく大好きですよ。

No.19

声かけるしかねーだろ
ナヨナヨしいから
男ならパッといけ
あとお姉さんは無理があるおばさんで

No.20

主です。

昨日お姉さんに声かけてきました。連絡先も一緒に渡したのでこの土日の間は連絡待ちです。

でもおそらくは脈なしだったと思います。

No.21

軽く年上なら簡単にって思われてるんだろなと本気にはしません。喫煙所で普通に挨拶から雑談して距離縮めた方が良かったね。

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