まずは直接会って話し込めるデートがしたいのだろう
とは思いますが

素直に「当日のスケジュールが分からないと困るので教えてください」と言えば良いと思いますよ。
気を揉んでまで訊くのを我慢する必要はどこにもないはずです

>> 1 一通り決まったと思っていたので、聞き返していいのか分からなくなってました。
集合場所はまた近くなったら連絡するとも言われているのですが…カフェを決めた時に帰りもあるから新幹線から近い方が良いとなってたので、場所も今決めない理由が分からないけど、何か予定があるのかなってモヤモヤしてます。近くなって再確認ぐらいの方が安心なんですが、こっちから言っていいんですかね？？

正直、相手が来るのにも帰るのにも時間がかかるので申し訳なさの方が先に立っていて...

予定確認くらい何度しても良いと思いますよ

「カチカチに決めたいわけではなく、決まったかどうだったか、お話の中でいまいち分からないことが多くて、一度、最初から確認させてください」
くらいは何も不快に思わせないでしょうし、
それで不快がる人なら主さんとは到底うまくやっていけませんよ（そしてその場合、主さんは悪くないです）。

>> 3 なるほど。
キツい言い方しか思いつかなかったので、その言い回しで聞いてみます。

こっちを気遣ってくれてるのを感じるのですが、まどろっこしい感じがどんどん増えてて、こっちで決まってたんじゃ？みたいなのもあったのでまとめて聞いてみます。

あくまで主さんに会う事がメインですし、相手は初対面で知らない土地ですからそんなにモヤモヤしますか？

遠方でこちらに来てくれるのなら、逆に案内すれば良いので、行きたい場所があるか聞くなり提案してあげれば良いと思うんですけどね。

会う店は行く場所の近くで行き当たりばったりでも良いですし、お店を探して提案しても良いと思いますし。

>> 5 要望を聞いてくれるけど、相手はある程度決めてるみたいだから質問でこういうことですか？の確認しつつみたいな進め方なのに、追加事項を少しづつ話してくるみたいな感じで、モヤってます。

こうしたいんだけど、どうかな？こんなふうに動くのはどう？
とか
ここら辺気になるけど、分からないからおすすめある？こう言うのが好きなんだ。
とかなら分かりやすいのですが、

希望はある？でも、ここがいいと思ってるよ。
とか
○○は大丈夫？○○は好きかな？何で聞かって？ここに行きたいから。

みたいに、尊重してくれるのは感じるけどほぼ決まってるなら、それを伝えて欲しいと感じてるかもです。
引き出し方もバリエーションが無くなりかけて、言い回しが思いつかないのもあり余計って感じですね。

なるほど。どなたかの紹介で知り合ったし言いづらいって事なんですかね。

聞く限り確かに面倒くさいですね(笑)ただ追加で質問してくる以上まだ決めてないとの見方もできますし、当日のお楽しみなんて言われてる以上言わないつもりかもですよね。

ただ言いづらくても知りたいなら聞くしかないじゃないですか？全て相手に任せるなら、今後も追加で聞かれた事には答えつつ、1さん言うように、いついつくらいには当日のスケジュールを教えて下さいで良いと思いますし、任せたくないなら、どう思われようが口出ししていくしかないです。

自分なら少なくとも、当日の帰る時間は知りたいですし、相手がいつ帰るのかも聞きますかね。言いづらくても自分に必要な事は聞くしかないと思いますよ。