43歳男性です。 去年、高校卒業時から20年以上勤めた会社を退職しました。 役員社員含めて全員で20人程の小さな会社です。 常に女性は2,3人でほぼ男性の

結婚が全て、と仰いますが結婚するにもきちんとした収入が無ければ圧倒的に不利です。
妊娠、出産時期があれば嫌でも女性は収入が見込めない時がありますから、当然ながらその期間養うだけのお金が必要になります。
主さんはもう結婚は懲り懲り。今後一切、婚活も何もしない。良縁に恵まれそうでも断固として結婚しない、と固く決意なさってるのなら良いですがそう言う面も含めて3さんは退職は勿体ないと仰ったんだと思いますよ。

結婚に対するコンプレックスを抱くことがおかしい事かどうかは分かりません。
ですが、そう言う主さんの不安定さを今まで知り合った女性は見抜き、交際へ発展する事も無かったのかなと思います。