図々しい人

10です。
「500円払ってもらう」は絶対に辞めた方が良いですよ。
お金を払う=エスカレートしたケースが過去にあります。数人で注意しても相手の言い分は「足代を払ってる」。この方も最寄り駅からどんどん距離がエスカレートしたから『お金』という選択肢になった方です。
「最寄り駅まで」と「持ち回り」のセットかタクシーでは？

最寄り駅は絶対。距離が延びる程に事故の確立も上がるんですから。私なら楽しい場面で、責任問題になりたくないです。