ライダーの方✋💦

250が無難だと思います。
主さんのおっしゃる通り車検がないのは大きいと思います。
250から大型でも問題ないと思います。自分は大丈夫でした。

250でスポーツ系だと限られてきますが
１番のオススメはVTR250(新しい型)です。軽いので取り回しも楽ですし、エンジンも手入れしやすいです。さらにメーター周りもカッコイイしエンジンも丈夫で定評があります。ただ、V型2気筒なので超長距離はちょっと辛いかもしれないです。今まで400に乗っていたとなると余計にそう感じると思います。
VTR250は自分が乗っているので多少過大評価になってるかもしれないです。笑

あとは、バリオス、ホーネットなんかもオススメです。