貯蓄が底をつきました。

別に、お金を出しても彼と一緒にいられるのが主さんの幸せなら、今まで通りお金出してもいいじゃないですか。
お金出しても良い！って思って、後悔もしてなくて、お金でつなぎ止めてるんだって自覚もあるなら、彼のこと嫌いになるか降られるまで付き合えばいいと思う。

幾らでも出したらいいし、デートだってしたらいい。自分はそういう恋愛してるんだって。

それが嫌なら、別れるしかないよ。
相手を変えようと思わず、自分が変わらなくては。お金を出し続けるのができない、このまま付き合えないって彼に告げて、「俺も悪かった、変わるよ」って言ってくれるならそれでいいし。主さんが何でもホイホイお金出すから、それが当たり前になってるんだと思うし、彼は別にお金使うデートがしたい訳では無いのかもしれないし（主さんが外食とかしたかったんですよね？）

ていうか、外食とか旅行とか、毎回気乗りしない彼を、お金で言うこと聞かせてたのは主さんなんじゃないですか？「どうしてもデートしたい、お金は私が出すから！」
　
お金を出して、相手を自分に合わすのは楽ですよね。主さんは相手とお金抜きで話し合ったり、理解を得ようとしていましたか？彼とちゃんと向き合ってないから、お金に頼り切って出してしまってたのでは？