一度諦めた人でも

努力しないよりはするほうがいいと思うので、頑張ろうという主さんの気持ちは大事だし、いいことだと思います＾＾

彼はアラフォーということですが、正確には何歳なんでしょうか？
主さんの年齢は44才ということで間違いないですか？できれば実年齢と、見た目の年齢が知りたいです。

彼の好み（年上が好きなのか、年下が好きなのか、可愛い系が好きなのか、綺麗系が好きなのか、どういう服装が好きなのか）は、知っていますか？

服装や髪型でかなり変わると思うので、よく考えたほうがいいと思います。
ワンピースは人によっては老けてみえたりもしますし、デザインの選び方もなかなか難しいですが、具体的にどんなワンピースをイメージしてますか？
主さんの言うとおり、今までジーンズでしか会ったことがないなら、女性らしい服装で行けば、彼の心を揺さぶることができるかもしれないですよね。

私はアパレル関係の仕事をしてたことがあり、彼氏も年下とばかり付き合ってきたので、できれば主さんの力になりたいですが、掲示板だと限界があるのが残念ですね・・
ミクルの友達専用掲示板などに専用で立ててもらえれば、そちらで詳しく相談にのります。特に必要なければこの最後の一文はスルーしておいてください。