キツすぎる

普段から指三本入れて、オナニーすると迎え入れやすくなるようです。相手の人に指入れてもらうと慣れも進むと思います。
女性用のテンガという玩具というより医療機器に近いものがあります。
相手の人にももっと前戯をして貰うようにすると良いかもしれません。
あと、相手の男性が痛がるというのは包茎だからかもしれませんね。真性包茎はどうやっても痛い。そうだったら手術して貰う。私もそうでしたが挿入時間も倍増します。