昭和顔

なんとも言えないですけど、
個人的な経験も踏まえた印象としては
ちょっと美人とまでは言えないけどおしゃれや化粧頑張って美人風にしてる努力が垣間見える人、または素朴すぎて可愛いとも言い切れないけどとにかく良い子そうな人、等に対しとりあえずなんか褒めなきゃ！な場合によく使われる言葉だと思います。
やっぱ本当に可愛いor美人な人ってちゃんと同世代からもモテてますよ。
正直な事言いますと私自身整形美人なんです。整形前なんかはおじさんに好かれ古風な顔立ちとも言われ主さんと同じような感じでした。しかし整形してからは世代問わず褒められるようになりました。
昭和顔の場合、顔立ちがしっかりしすぎた美人なのか、ちょっとやぼったいだけなのか…の2分になる気がします。自分の場合は後者だったもので、主さんがはっきりした美人な方でしたら、すみません。
ただ決して貶し言葉ではないと思うので、特に気にする必要もない言葉だと思います。
ただ褒め言葉と受け取って私はおじさんに好かれる〜やおじさんキラーなんだ！
などは決して自ら言わない事をお勧めします。
そもそもおじさんは若い子女の子という生き物が好きです。若ければいいって輩もいます。つまり大体の女性はおじさんにモテます。大体の女性はおじさんキラーです。
アピールする言葉ではないと言うことだけ知っておいた方がいいと思います。