現在３０後半の男ですが、今まで女性のひと付き合ったことがありません。 今では彼女が欲しいと思いますが、特に容姿が良いわけでもなく、話が面白い訳でもないのですが

今まで居ないのなら

主さんが変わらない限り出来ないと思いますよ。

私は20歳の時、自分を変えるために
夜の仕事をしてお金を貯め海外に1人で行きました。

賭にでた感じですね。

年齢的に主さんの年齢じゃ冒険は出来なくても

趣味のイベントへ行くとか、街コンに出るとか、何かしら前に進むと良いと思います。
初めは会話が出来なくても、まずは人と慣れると事を目標に頑張ってみてはどうでしょうか？