彼女とのお金の問題で付き合うのが怖くなってしまいました。ご飯やデート代はすべて僕持ちです。彼女のことは好きで一緒にいてすごく楽しいです。しか

見栄でお金を出してしまうあなたが作った環境ですね。
彼女も無意識に「1万や2万彼にとっては何でもない金額なんだ、彼が気にしてないのなら素直に甘えておこう」と思ってるんじゃないですかね。

今まで無理をしていたこと、彼女に謝ってデート代の負担をしてほしいことを素直に伝えるしかないですね。
それで渋られるようだったら…別れたほうがいいと思います。辛いでしょうけど、付き合っててもきっと後でもっと辛くなってしまうと思うので。