36歳で始めて彼女ができました デブなオタクっぽい僕とは逆に彼女は34歳で化粧品の販売員をしています 二人で歩いていてもなんであんなブサイクな男にと言われ

馴れ初めが気になるところですが

言葉を選ばずすみませんが
主さんは太っていてオタク系とのこと、
彼女さんは「私が初めてかな？」とは薄々気づいているはずです。
服を着て太っているなら脱いでも引かないでしょう？
よほど毛深いとかなら別ですが。。。

脱がせ方は相手を壊れやすいお人形と思って扱うほうがいいです。
AVはあまり参考になさらないほうが。
AVはSM的要素や変な手法が含まれたりとソフトなものも含め
若干アブノーマルだったりします。
言葉攻めとか、よくしてくる男性がいますが正直引いちゃいます。
私は素直に、ありのままの主さんのほうが彼女さん喜ぶと思うけどな。
知識は最低限（どこに穴があってどう挿れるのかとか）にとどめていいと
思いますよ