25歳男です。彼女がsexのときにいつも痛みを感じています。 自分も彼女もお互いはじめてではありません。聞くと、いままでの人とはそれほど痛みを感じたことはなか

私もそのような経験があります。

基本的にテクニックや相性というより、時期による気がいたします。

もしかしたら、排卵日以降に行為をされていることが多いのかもしれません。
排卵後は衝撃に卵巣が痛みやすくなっておりますので、行為後も痛がっておられるようでしたら卵巣出血を疑ってみて下さい。

生理痛のような痛みなのでしょうか？

病院に行くほどではない痛みなら、しばらく(２月ほど)行為を休むと、痛みを感じなくなりやすくなります。

ただ、原因はどうあれ性交痛がある状態での行為はおすすめしません。

女性の不妊に直結することがあるというのが一番ですが、やはり行為が楽しめないものだからです。
基本的に女性は男性にとって行為がとても大切なものであることを知っておりますので、大丈夫だよ、いいよ、気にしないで……と言ってくれるとは思いますし、嫌がる素振りは無いかもしれません。
ですが男性側からの気遣いがあるとすごく助かると思いますよ。

できれば「性交痛に関して調べてみたんだけれど、大したことは無くても一度婦人科にかかってみてはくれないか。不妊になってしまったら大変だ」と心配してあげてください。

婦人科は男性にとっては気まずい空間かもしれませんが、付き添ってあげるのもよいかと思います。

優しさがあれば、行為中の彼女さんの緊張も溶けやすくいい方向に変わるかもしれません。

参考になると嬉しいです。
何はともあれお幸せに！(´∀｀)