自分に自信がなく、好きな人に自信を持って告白ができないです。 昔から周囲に(特に母親)お前はこうだからいけないんだ。って言われてきました。 体型もデブで性格

体型はダイエットすればいいですし、逆に肉付きのいい人が好きな男もいます。
性格は心を磨いていけばどんどん良くしていけます。

一番大事なのは、彼が好きだという気持ちです。
気持ちが確かなら、伝えてもいいと思いますが、自分に自信をつけてから告白するのもいいと思います。

でも、人間いつ死ぬかわかりません。
生活環境が変わって、いつ別れが来るかわかりません。

ですから、伝えられる時に伝えることが大事だと思います。

（私も昔好きな人がいたのですが、気持ちを伝えるのを引っ張り過ぎて、そして自分の進路選択を誤り、相手の気持ちが離れて終わってしまったことがあります。
もっと早く伝えていれば・・・と非常に後悔しましたので、ご参考までに。）