21歳の女です。今度43歳の男性と食事に行く約束をしました。相手はあまりお金が無い人ですし、この男性に片思いしていますし、私から誘ったので私が奢ります。 です

奢るのは別にいいとは思いますが、先にお金を渡しておくとか変な気遣いの根回しはやめなさい。

20も下の人に、そんな事をされたら、普通の人なら（男女関係なく）バカにされたと怒りますよ。
失礼です。
全く気遣いでも何でもない、そういうの慇懃無礼っていうのよ。


もし万が一、それをされて恥ずかしげもなく受け取るような人なら（男女関係なく）ろくな奴じゃない。
金欠だとかそういう問題ではありません。
人間性が卑しい人です。
そんな人と付き合ってもろくな事はない。


主さんも、相手の事を勝手にお金がないから奢れないだろうとか、考え方が烏滸がましいです。

ま、悪いよ～しか言わない男だからそんなもんかもしれないけどね。


主さんが私が奢りたいと思うなら、普通に私が誘ったので…とストレートに支払いをすればいいだけです。
そこで、相手がすんなりそれを受けるか、それとも、イヤイヤそういう訳にはいかないよと財布を出して払ってくれるか、それだけの事。

もしかしたら、割り勘にしようと言いだすかもしれないしね。

余計な事を色々考える必要ありません。