21歳の女です。今度43歳の男性と食事に行く約束をしました。相手はあまりお金が無い人ですし、この男性に片思いしていますし、私から誘ったので私が奢ります。 です

事前にお金渡しておく方がプライド傷付くと思いますが。
プライドがあるならば。
食事行く＝付き合うわけじゃなですし、２人でいる機会作る事で恋心が現実で砕けるかもしれない。
奢る気ならそのまま奢れば良いんじゃないんですか。
「悪いよ～」と言いつつ、プライドあるならちゃんと当日お金用意して奢ってくれるかもしれない。

ただその日に食事以上に関係を詰めないこと。