職場で年下の女性何人かにご飯を奢りました。僕が年上と言う事もあって、ご飯くらい奢るのはいいかなと思い。つい気前よく「気にしないで好きな物食べていいよ」と言いまし

私も奢る方ですが、
>「気にしないで好きな物食べていいよ」
こんなこと普段言ったことないです。例えば、誕生日だとか奢る理由が明確な時には言うかもしれませんが、普段は奢る前提でも事前には公言しません。

奢るのは良くても、金づるみたいに集られるのはウザいですからね。支払いの際に「今日はいいよ」程度で先に払う、ただそれだけです。

奢る奢ると口にしてるから軽く見えたのかもしれませんね。褒めて煽てて奢ってもらうなんて、いつの時代でも考える人はいますから。