イヤホンつけたままチャリ乗って、それが警察官に見つかったら、学校に通報されたり、罰金要求されたり等どんなペナルティがありますか？

そんなもんです。
そもそも罰金云々の話は条例で決まっているんで、自分が該当する都道府県の条例を確認したら良い。
学校には学校がどこだか分からなければ、通報することは出来ないので、制服で特定されるような学校じゃなければ、自分が言わなければ学校に通報されることはないですね。

イヤホンにも色々ありますが、周囲の音が聞こえない事で安全に支障があるのが大問題なので、条例云々以前にそのリスクは回避するようにしましょう。