何回もご馳走になる、車を出してもらうなどの時になんというかモヤっとします。 私は割り勘派です。寧ろ何かしてもらったなら、恋人、男性、年上、友達問わず多めに払う

まず確認したいのは、あなたはその方のことをどう位置づけてるのですか？もしかしたら恋愛に発展する可能性あり？それとも100％なし？
前者ならありがたくおごられて、かっこつけさせてあげましょう。浮いたお金はいずれ彼が経済的に困窮したときなどのために貯金しておけばよい。
問題は後者ですよね、、世の中には信じられないくらいケチな男性というのは実在していて、口説いても墜ちないと悟った瞬間、これまで奢ったお金かえせ！などと言い出す厄介な人もいます。まあ、その年上男性が下心があって奢ってるのか、それとも男女問わず奢るのが好き／お金がありあまってる、ということなのかはちゃんと見極めないとおおごとになる可能性があると思います