私は28歳、彼は34歳でつきあって2年半同棲して9ヶ月ほどになります。 仕事の関係上、彼は飲み会が多く連絡してこないことが多いです。 が、遅くても2時ぐらい

別れたければ別れても良いと思いました。

主さんの要望が間違っているとは思わないし、連絡したら良いとは思うんですけど、それが法律で決まっている絶対的ルールという訳でもないし、結局のところは主さんの希望ですよね。

主さんの希望は連絡して欲しい。
彼の希望は連絡したくない。

この時点で違っているのだから、どちらかに全て合わせるのが当たり前ではないと思います。

多いとか少ないとか、回数数えて統計取らないと実際のところは分からないし、自分が正しいから100％その通りにして当たり前という考え方より、自分の希望に少しでも相手が寄せてくれたのならありがとうって考え方の方が良いと思います。

そもそもの話で、連絡なく帰りが遅かったりしたら心配だったり寂しかったりするわけじゃないですか。

それが伝わっていない可能性もあるので、それをメインに伝えるのがまず１点。
だからどうして欲しいと希望を伝えたりお願いするのであって、それをするのは当たり前ではないと考え相手の事情にも耳を傾ける。

その上で、心配だったり寂しい点を解決すべき妥協案を考えるのがよろしいかと。