父の彼女にプレゼントをあげるべきか悩んでいます。 私は30代男で既婚、子供もいます。 親は父親だけで母は幼い頃にネグレクトをして無職で好き勝手遊んで挙句

頂いたもののお礼ですよね。躊躇する理由がよくわからないです。
お父さんの背景やその女性の背景は関係なく、その女性を個人として見た時に、自分やその家族を大切に思ってくれる方であると思うのなら、その気持ちや配慮に対して、自分自身はどうしたいのか？という話だと思います。

隣のお家の方が親切にしてくれたり、お土産をくれたりしたら、その気持ちに対してお返ししたりしませんか？それと同じことだと思うのですが。