彼のが全部入らない 彼氏も私も初体験で先っぽまでは入りますが、最後まで入らない 2月の最初に初体験をしましたが、それ以降三回とも真ん中くらいまでしか入りませ

彼のサイズにも主さんのサイズにも、彼の技術や気遣い、主さんのリラックス具合や興奮度合い、体質や体格差等等
要因がかなり多く複雑に絡み合ってると思うのでなんとも言えません。

私に限った話をすれば、出血はごく少量で痛みもほとんどなく2回目以降は平気でしたよ。
でもそれが普通なわけではなくて、その彼のものが極端に小さかったことと、私の濡れやすい体質が影響してたんだなと後になって思いました。

前戯には時間をかけてくれますか？
まずは挿入を目的とせず、裸でただただ抱き合う時間を作ってみたらどうでしょう？
Hが怖くなったとのことですし、まずはただ肌が触れ合う気持ちよさを感じて、心を開くことから始めたほうがいいんじゃないかな。
焦れば焦るほど、感じにくくなって痛みが出やすいと思いますよ。