「お話しよう」とか「お泊りしよう」とか頭に「お」をつける男性どう思いますか？ 38歳男性です。

子ども扱いしてるみたいですね。
というか、見下してる。
対等の人間として扱っていないようにも感じます。
私なら彼氏でもちょっと気持ち悪いです。

彼に自分の母親や同僚に対してそういう言葉使いを日常的にするのか聞いてみたらどうですか？
例えば、「来週出張でお泊りしてくるよ」とか「お話ししよう」とか
自分の母親に対して普通に言っているのかどうか？
「YES」なら親離れができていないマザコン
「NO」ならあなたを特別お子様扱いしてる
ということだと思います。