50代男ですが、恥ずかしながらダメ元で登録していたマッチングアプリで40歳の女性とマッチングして、会うことになりました。 私は見た目も良くない（写真あり）し、

容姿に対する許容範囲は人それぞれです。お相手は当然主さんの画像を見た上で会おうとしているわけですから、彼女にとって主さんの容姿は「アリ」なのでしょう。だから、もう少し自信を持ってください。

気をつけるべきことと言えば、身だしなみとニオイ対策ぐらいかな、と思います。顔面や髪の毛が脂でギトギトだとか、加齢臭や汗臭さプンプンだとヤバいです。

あとは気負わず、自然体で。もうその歳になってくると、イケイケでいるよりかは、『落ち着いてて包容力がある』ってほうが魅力になると思います。

騙されてないことを祈ります。うまくいきますように。