上司とのコミュニケーションの取り方

長文です。

現在の会社に入社して1年強ほど経つのですが、上司とうまくコミュニケーションが取れず悩んでいます。

人とコミュニケーションを取るのが苦手で以前の職場ではうまくいかず、働くことが怖くなり、数年ニート状態になってしまった後現在の会社に拾っていただきました。
上司は空白期間のある私を、そんなこと気にしないからと快く雇って下さり、仕事で失敗してもフォローして励ましてくれて、苦手な仕事の付き合いも強制せず私が自分から頑張ろうと思えるまで待って下さって、困っていたら助けて下さる本当に良い方で、私は上司を心から尊敬し、感謝しています。
良くして下さる上司に少しでも何か返したいと常々思っているのですが、その思いに反して上司とうまく会話することができません。

私の職場は少し特殊で、6畳ほどの狭い事務所に異性の上司(年齢はひとつ上です)とふたりきりという環境です。
仕事は忙しくないというか正直暇で、私も上司も仕事をしていない(することがない)時間が結構あります。
が、その仕事をしていない時間に会話がありません。
狭い事務所は静まり返り、たまにどちらかが話をふっても話が膨らまず、2言3言で会話が終わってしまいます。
そしてその度に、物凄い自己嫌悪に襲われます。
お互い気まずく思っていることが手に取るように分かりますし、そう思わせていることが申し訳なくて仕方ありません。

今の状況をどうにかしようと、先ずは仕事を頑張り、上司の手を煩わせない努力をしました。
人間関係で気を遣わせないように、また会話の練習になるように、他社の方や他事務所の方との飲み会に積極的に参加して人とコミュニケーションをとるように心掛けました。
趣味や興味のあることは全然合わなかったので、会話のきっかけになればと上司の好きな漫画を読み、同じゲームをし、興味のなかったスノーボードに挑戦したりしました。
その甲斐あって以前よりは会話ができるようになったのですが、それでも上司はまだ話しにくそうにしているのが伝わってきますし、無言になってしまい気まずくて事務所にいられなくなる時もあります。
そしてそれを、上司の方が自分のせいだと思っていそうなことが辛いです。
他社の女性とは楽そうに話しているので私もそういう、ストレスや負担を与えるのではなく、上司にとってプラスになる時間を与えられる存在になりたいです。

具体的には会話ができるようになるか、または無言でも気を遣わないような関係を作りたいのですが私はどうしたらいいのでしょうか。
身近な人には呑みに行って腹を割って話せば、と言われたのですが上司は既婚者なので、ふたりで呑みに行くというのはできません。
集団では呑みに行っていますが、そういう場でふたりだけで話す機会もありません。

社会人としては情けない悩みだと思うのですが、本当に困っています。
合わないから仕方ない、と諦めたくありません。

アドバイスいただけますと嬉しいです。
よろしくお願いします。

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