男性に質問です。苦しくて悲しいです。

その彼は、今後貴女とどう進めるか（付き合うか）迷ってる、もしくは様子をみている様な雰囲気はないですか？

男の方が優柔不断な性格で迷っているのなら、
あるいは決断力が無いタイプなら、告白すればいける可能性あると思います。
（5回も来てくれたなら、少なくとも悪くは思っていないはず！私ならそう）


あるいは告白まではいかなくても、
「将来（結婚を）どう考えているか」とか、「どんな女性がタイプなのか」とか聞いてみてはどうでしょうか。
ある程度は、自分に気があるかどうかの確認はできるのではないでしょうか。

私も空振りが多く、エラそうな事は言えませんが・・・
参考になればと思ってかきました。。

うまくいくよう、応援してます。がんばってくださいね！！