痛くなくなるには？

再レスです。
自分のレスを読み直しましたが、アドバイスになってないですよね(汗)
すみません…！

でもやっぱり慣れですよね。
私は先程 指で徐々に…と書きましたが、当時はまだお互いに大学生だったので挿入は社会人になるまでやめとこうということになり、３年くらいお互いに指や口だけでするエッチだったんです。
なので挿入する時はあまり痛くなかったです。

主さんは濡れているしローションも使っているようですが、まだ４回目なら痛くて当たり前って感じがします。
こういうのって焦ることじゃないし、ゆっくり進んで行けばいいのでは？

あと繋がっている時は射精前なんですね。
それなら大丈夫だと思いますが、コンドームだけの避妊は破れたり抜けたりしなくても妊娠する可能性は５％程度ある(コンドームはあくまでも性病予防とのことなので…)と婦人科の先生がおっしゃっていたので気をつけるに越したことはないと思います。