もう15年以上女性と仕事以外で話をしていません。 勿論、食事やデートや付き合うなんてもっと前から無いです。 もう40代も終盤になり、50代が近くなってきまし

11さんに同意です。

たんに、場数の問題ですよ。必要なのは練習です。

主さん、レスもまともだし、身だしなみも気を使ってそうだし…。
ほんとに、「ただ慣れてない」だけのような気がしました。

スナックのママと話して、まず「女性と話す」ことに少しづつ慣れて、それから女性の友人を探すのがいいかと。
もしくは、美容室に髪を切りに行き、女性の美容師さんと2時間喋る、とかもいいと思います。
または、料理教室など。英会話よりは、若く血気盛んな人は少なさそうで、良いかもしれません。
介護のボランティアなどだと、男性はおばあちゃんからモテモテで、そこから女性に抵抗がなくなった、などという話も聞いたことがありますよ。

とりあえずは、抵抗の少ない、年配女性や主婦が集まっている場に行って、話す練習を積むのがいいと思います。
うちの旦那さんも、40すぎまでそんな感じ（彼の場合は、逆に趣味の理系ウンチクについて話しすぎて女性に引かれてたタイプ）で私と出会ったので、親近感があります。

がんばって～。