上京して2年になりますが、転居届を再提出すれば、実家宛(私宛)の手紙は今住んでいるアパートに届きますか？

転居届を出したらハガキ到着後1週間以内に届けが完了して、実家あての手紙などがアパートへ届くようになります。

期間が1年なので期限が切れる前に再度に転居届を出さないとまた実家配達になります。
アパートに転送を続けたいなら1年以内に定期的に転送届を出す必要かまありますよ。

ググると載ってるから、ネットサービスもあるしきちんと調べる事も大切だと思うよ。