そんなこと聞くな！って言われそうですが、 自分に自信が無さすぎるので確認させて欲しいです…。

こんにちは高校生の男です。
所詮、経験浅はかな僕の意見なので参考程度に！

質問者さんは女性の方ですね！まず、彼が貴方のことを最低でも気にしていることは確かだと僕は思います。彼は貴方と同じように自分に自信がなくて、デートのお誘いを躊躇っているかもしれません。

さて、貴方は彼との距離を縮めたいがために好きバレさせたいのですね。好きバレの方法として、自然に持っていくためにもデートの話に関することでいけるんじゃないでしょうか？
具体的な方法として僕が提示したいのは、彼が貴方を二回目のデートに誘う状況ですから、彼の背中を押すためにも貴方からデートのお話を持ち込んだりするのはどうでしょうか？？？彼に『貴方が二回目のデートを楽しみにしている』という意思が伝わるはずだと思うので、それが”ちょっっと好きバレ”に値するかなのと思います。

僕も自分に自信がない方で、質問者さんと似ていたため回答させていただきました。僕には恋愛には縁のない方ですが、頑張ってください応援しています。