相談です...！ 好きな人がいるのですが、小中高同じでも話したことがあるのは中学校の授業などで2回くらいしか話したことがないです。9月に1度だけDMしたのです

ほぼ話したことがない人にDMする時点で好きなことは伝わるから、

現時点で全く接点も共通点もないなら「一度話してみたいと思ってて」などと、仲良くなりたい旨を素直に言った方が良いと思います。

相手にとってあなたはよく知らない、まだ仲良くない相手ですから、用事というか目的を伝えずいきなり雑談をしようとすると、相手は困惑するし、そのうち面倒に感じてしまいます。

できれば、現実で何か接点を作って普通に話せる知り合い程度にはなっておいた方が良いです。