彼女の入り口が小さくて、自分は大きめなんで、いつも大変そうです。 前段階で…

彼女に聞いてみました

いよいよ来ると思うと緊張する、キツいけど、嫌なのではなく、体勢や、声が出るのが恥ずかしくて涙が出る、とのことでした

恥ずかしくて涙、というのがよく分かりませんが、嫌ではない、ということで良しとします。

自分にとっては有難いです

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ローション付けてから挿入

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構わずやってればそのうち馴染みますよ。気持ち良さそうなキツマンの彼女さんでうらやましいです。

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苦しがってるか悦んでるかどうか見てわからないの？
普通は表情や反応でわかるけどな。
身体に力が入ってる時は痛い、気持ちいい時は力入ってないのが普通だと思うよ。
彼女に痛くないかどうか聞かないの？
我慢して本心言えないような状態で何度もやってるんじゃ可哀想。

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苦しがってるとも限らないんですかね…

彼女が、我慢しがちなタイプなので、本心が分からないんですよね。

脚を広げたり膝を担いだりすると、すごく恥ずかしがり、あ、固くなったなという感じはします。

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私も、嫌な訳ではなく、
涙が出る方なので、
主さんが心配しすぎなのかも？

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苦しそうな声が彼女の喘ぎだと思うのですが。

私は悦んでいると感じました。

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10～20分位はかけてて（時間の問題じゃないかもしれませんが）、よく濡れているようには感じます（今までの女性と比べてですが）。

彼女を喜ばせて終わり、ということもやってみてるんですが…。

開くとき、緊張してる感じはします。

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前戯が雑なのでは？
ちょっと濡れたぐらいで大丈夫だと挿れたら痛いと思いますよ。
そういう経験の繰り返しで、彼女にとって挿入＝痛いと記憶されたら、毎回恐怖心で身体も緊張し、余計痛みを感じやすくなります。
挿入を焦らず、場合によっては前戯のみ挿入なしで彼女を喜ばせることだけを考えたセックスをしたほうがいいです。

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入れる前に一度イってもらってます。

前段階では、寧ろ感じやすいタイプに思えます（前段階の時点でも涙ぐんでるが、この時は辛そうには見えないです）。

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ちゃんといれれる状態で、ほぐれていて、リラックスしていますか？
涙流すってよっぽどですよね？
かわいそうです。。

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