20歳の男子学生です。 今33の彼女と付き合っていて初めての彼女です。 そろ…

つーか、33歳の女性が20歳の男性相手にリードしないとか終わってるよ。
相手に任せて何もないなら別れよう。

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その位の歳の差だと、たぶんリードしてくれるし、サインも出してくれる。そこを見逃さないこと☝️

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いまはいいけどすぐ40になるよ。やめなよ。

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若い方にしな。枯れるのが早いのはやめな。

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例えば…ですが。彼女が好きそうなパッケージのオシャレなコンドームを買って、イチャイチャが盛り上がってきた時にそっと渡すのはどうでしょう。彼女の喜ぶ色、好きなデザイン、彼女の喜ぶセックスも、その延長線上にあるものです。要はセックスだからといって特別なことじゃありません。
しかし一方で、セックスは女性にとっては常に妊娠と隣り合わせなリスキーなものです。避妊は決して忘れずに、コンドームのつけ方も学んでおくといいでしょう。彼女の生理にも関心を持つようにしてください。ピルを飲んでいるのか、周期は安定しているのか、生理前や生理中に体の不調はないか？あるいは生理中に性欲が高まる女性もいます。お腹が痛くなってもです。そんな時に腰回りをマッサージしてあげることは、単なる不調の緩和だけでなく、血行促進による子宮の快感をもたらし、生理が終わった後にあなたを受け入れやすくなります。
性的なムードになりそうな時は、カバンにアルコールティッシュを忍ばせておいてもいいかもしれません。爪は切って、手指は清潔にしておきましょう。挿入前には膣口を指の腹で撫でてやると女性が濡れて挿れやすくなるのですが、爪が伸びていると痛いし傷がつくとそこからばい菌が入るかもしれません。
今までに自慰行為はしたことがありますか？その時に発見した自分の性癖や触られると気持ちがいい箇所について、お互い話し合えるようになるといいですね。
慣れないうちは（あなたにこだわりがなければ、ですが）彼女があなたの上に少し腰を浮かしてまたがり、挿入してもらうのもいいかもしれません。いきなり正常位だと、挿れる箇所がわからなくて戸惑うのが普通でしょう。ただ女性が上位になることに抵抗のある男性もいます。あなたはどうでしょうか？
…ところで
投稿を見る限り、20歳と33歳って相当な歳の差がありますね。彼女はあなたよりずっと年上ですから、他に経験もあるかもしれないし、性的なことについて自分なりの見解を持っているかもしれません。これからいろいろあるでしょうが…性的なこともそうでないことも含めて二人の人生です。どうかお幸せに。あなたたちがうまくいくことを、この世界の片隅から祈っています。

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私だったらですが、
キスやハグはしますか？
するならその時に、もっとしたいな、って言ってもらえたら答えやすいです。

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経済的にも自立してからが良いと思います。

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