結婚するか迷っています。

完璧って人はいないと思うけど、「なんだかんだあっても、やっぱりこの人が好き、この人と結婚して良かった。」って思えたらベストじゃないかな？

そりゃ主さん、彼の不安要素の部分が極端なわけで、ほとんど反対意見があるのは覚悟だと思いますよ。めげるなら聞かないで主さんが判断すればいいと思います。
反対意見を聞いて改めて彼への愛を確認したなら結婚に向けて、主さんと彼がしっかりしたらいいんじゃないですか？

愛か金かなんて、両方なんじゃないの？
ただいくらお金がある社長でも、失敗すればどん底な生活に早変わることもありますし。幸せだったのに、そこで冷めて離婚する人もいる。
または困難になっても力合わせて頑張ってる夫婦もいます。

主さんは、結局彼と結婚したいんですか？違うんですか？
優しいだけを取れば、誰だって優しい部分があるし簡単に結婚できます。 彼の保険が無加入等々、引っ掛かるところは彼とよく話し合えばいいんです。
女は現実、男は夢。
よく言うけど、主さんが教えてあげればいいですよ。彼に、結婚を考えてくれてるなら問題点をどう考えて二人で改善して行くかをとにかく話し合ってください。
主さんも彼と結婚したいならそのつもりで進めたらいいです。主さんにとっては急いでないんだから、30歳までには何とかよくなって来るんじゃないですかね。動かないことには変わらず悩み続けるか別れてるかじゃないですかね？
私は、入籍まえと結婚直後に乗り越えた壁があったので、簡単に人様の「駄目男、駄目女」みたいに言いたくないだけですが（中にはしょうもない人もいるけど）
主さんは、彼に不安な点があっても前向きに考えたいんでしょ？

だから、主さんはまだ結婚はしたくないなら、その辺を彼にきちんと伝えてるのかどうなのか。
気持ちがすれ違ってるなら別れてしまうことも考えられますが。
刺青はどの範囲まで入ってるのかわかりませんが、彼だけじゃなくて、主さんも結婚に対してどういうふうに考えてるか？が重要だと思いますよ。 結局は、二人がお互いに必要か、家庭を築くことをどう考えてるのかだと思いますよ。
結婚は簡単なんです。
ただ、結婚するなら０からだとしても、きちんとして行かなきゃ駄目、それだけ。