四人の女性と同時に交際。結婚に悩む四十男

交際の深さ、期間は、どんなものでしょう？
「付き合って下さい」とか、言われたのかな？告白したの？体の関係があるの？

デートだけなら、関係が深くない人とは、そのままお友達だよって、事で…。

全員、深い関係なら、まず、結婚に何を求めているか？
子供が欲しいなら、40台の方は候補から外れます。前の結婚でも授からなかったようだから。

20台の方はまだ、結婚につながるお付き合いをしたい訳では無いかもしれない。
一番結婚に近いなら、30台の女性です。

趣味も同じとかの、成り行き以外のファクターもあるので、仕事、相談、近かった等の事柄がなければ、付き合わなかった方とは、少し違うように思います。
ですので、30台の方をオススメします。