お金、どのくらい渡す？

飲みに行かなければ食費・娯楽費は5万円でいけました。
もちろん男性なので食費は高めになるでしょうから、もう少しかかるでしょう。

同じく東京暮らしをしていた姉は仕送り＋バイトで仕送り分は貯金してたと聞きます。

金銭感覚がちょっとずれてるんじゃないでしょうか？
今月はここまでしかやらないと決めて、働いてもないんだからカードも止めてはいかがでしょう？
もしくはカードの上限を低めに設定し、お金は渡さないとか、領収書がないと清算しないとか。

働き出しても頼めば貰えるって感覚が消えるわけではない気がします。