先月、私と彼女が同じ誕生月であるためお互いを祝おうと国内旅行にいきました。 しかし、旅行会社での予約、交通費、食事など全て私が支払いました。 新幹線の中で

おかしな事言うと思いますが、厚かましいというより愛情に飢えてるのかなと思います。
人はないものはあげられません。この場合はお金ではなく愛情ですが。
彼女は愛情を知らないで育ったのかなと思います。だから無償の愛を主さんに求めてしまうのかなって。見当違いなら申し訳ないですが。

私の親友と似ているので少し書かせてもらいますが、
彼女は昔、彼氏が一方的に何かをしてくれたり、くれた物しか嬉しくないと言っていました。
イコールじゃ満足できないそうです。
自分が思うより、相手に思われている＝愛されている＝安心できる、といったような考え方でした。
親が駆け引きするタイプだったようで、何かをしてくれると必ず見返りを要求されたそうです。
それが理由だと思いますが、彼女は見返りを要求されること（例えフェアであっても）
が悲しいとか辛いとか愛されていないとか受け取る癖がありました。

なのでそれに付き合いきれない彼氏とは別れがあり、最後に付き合った人はそんな彼女の性格を受け入れて彼女にある意味尽くして（？）彼女はそれでようやく彼を信じられるようになり、そのまま結婚しました。結婚後は普通に尽くしたりしてあげていたので満たされているんだろうと思います。
主さんの彼女もそんなタイプなのかなと思いましたが、違ったらすみません。