知人に多額のお金（数百万）を貸して返ってきませんでした。 しかし、 仲の良い会社の上司が間に入ってくれて、 内容証明を作って送ってくれたり、電話してく

上司に現金を包むのは、額に関わらず失礼な行動なので、
スーツを着ることが多い人なら、ちょっといいネクタイピンとか、
物にして感謝の気持ちを伝えるほうがいいと思う。
基本、現金は、香典でもない限り、同等か目下に渡すものだよ。
それに、折角、あなたを思ってお金を回収してくれたのに、
なんか取り分を要求したような行動があったかな？って、
相手にも心配をかけるから、現金は絶対にダメ、額がすぐわかる商品券もダメだよ。
五千円～一万円くらいで、品物にして渡すのが良いと思う。