何をやっても失敗人生。ダメ人間？どうアドバイスしたらいいですか？ ・東大・京大を受験して二浪したことを、今も引きずる。 ・親のお金で、外国旅行などを繰り返し

５さんは、素晴らしい方ですね。
ご自分の強い意志できちんと立ち直られた、それだけで私は５さんを尊敬します。
アドバイスの内容も、相談の内容をきちんと考えていらして、ご立派と感じます。

職場が違うのでなんとも言えませんが、私の場合、何かをする時、一人の時ももちろん多いですが、「手方」が必要な場合、自然と誰かが音頭を取り、自発的に手伝ってくれます。
ところが、彼の場合、先輩に相談やお願いをすると、怒鳴られる、と言うのですね。
ですから、よほど厳しい会社？それとも、彼自身の言動に何か問題が？と、思い悩んでいました。

大学時代の彼は、明るく、リーダーシップをとることを好み、ゼミ長だったはずです。
「その感じ」でいけば、うまくいくはずなのに、どうしてトラブルになり、社長室で譴責まで受ける騒ぎとなるのか、メールで情報はどんどんくるのですが、私には理解してあげることができませんでした。

誰もが敵、いや、正確に言うと、「僕より学歴（注：東大を２回、受験して落ちているので、彼なりの考え方では「僕は東大生と同等」となります）が低くて無能、低能のくせに、自分の人生哲学を持たず、あっちへヘコヘコこっちへヘコヘコ、どうしようもない問題児だらけがうちの部署」という言い方を彼は好みますが、そんなはずがないと思います。

まず、「残業お断りの文書を出した」と言いますが、育休ならともかく、新入社員でそれは、ベターではないと思います。
一日、デスクに突っ伏して居眠りでOK、部長もそれを認めている、というのは、さんざん、こじれた末にそこに至りましたが、彼は、本当は、親しい同僚に囲まれ、仕事で活躍したいのではないでしょうか？「寝てれば給料がもらえるので嬉しい」と彼は言いますが、自暴自棄になっていると感じます。また、長期間、このような状態が続くと、最終的には退職を勧められる可能性もあると思います。

私が、心の底から彼に注意喚起をしていることが、彼に伝わればいいのですが。
「クレープ屋さんをやりたい」とか「一部署をまるまる、使って、『お悩み電話相談室』を作りましょう！」などと言い、挫折し批判されている彼を見ると、なんとか立ち直って欲しい、困った時にはいつでもメールをして欲しい、そう感じざるを得ません。

貴重なご体験談、本当にありがとうございました。