何をやっても失敗人生。ダメ人間？どうアドバイスしたらいいですか？ ・東大・京大を受験して二浪したことを、今も引きずる。 ・親のお金で、外国旅行などを繰り返し

申し訳ありません、１さんはあくまで善意で、「可能性」を指摘しただけであり、私の友人を批判、中傷、罵倒する目的で書いたのではないと思いますよ。
検査してアスペルガーだったらアスペルガー、全く健康と検査結果が出たら、「健康でよかった」でいいと思います。
「人間失格」というような言い方は、１さんを傷つけるのではないかと心配です。悪意はなく、あくまで「文面を読んだだけで考えつく可能性」を指摘されたのみ、とご理解ください。よろしくお願いいたします。

彼自身は、「子供の頃から仲間はずれ、友達など現在に至るまで１人もいない、幼稚園の頃から、窓ガラスの外で草木が揺れるのを、１日中、眺めていた」と語っており、子供の頃から不幸であったと主張します。親御さんに対しても、非常に批判的で、彼自身が、「僕の父親は発達障害、母親はもっとひどい発達障害だ」と、強く批判しています。

また、「あまりにも友達がいないので、自分の人生、勉強が全てだと思った」とも言っています。
「何かあると注目を浴びて友人が集まってワイワイキャッキャ、『個性的』『カッコいい』『真似したい』とか言われてたあなたに、僕の気持ちはわからない」とも言われます。
それだけに、私は、彼が困った時に手を差し伸べられる友達でいたい、と考えています。

ご指摘の通り、彼は、勉強ができれば全てができるはずだ、という考え方が強いです。
バイトも、プールの監視員をやった際、１日目で、熱中症で倒れ（本人談）、「こんな仕事を続けていたら殺されると思った」という理由で、即日でバイトをやめています。

心が折れた状態が、少なくとも５、６年は続いていますので、なんとか、彼の言う「成功体験」を、味わってほしい、そのように思います。
アドバイスありがとうございました。